Talvikengät ja vedenpitävät kengät ovat tärkeitä varusteita erityisesti kylmässä ja kosteassa säässä. Tavalliseen kävelyyn mutta myös vaativampaan maastoon retkeilykenkää. Näiden kenkien tarkoituksena on pitää jalat lämpiminä, kuivina ja suojattuina vaihtelevissa sääolosuhteissa. Vedenpitävissä kengissä on yleensä erilaisia kalvoja, kuten Gore-Tex tai Drymaxx, jotka estävät veden imeytymisen kenkään. Laajalti valikoimaa monilta tuotemerkeiltä, mm. Asics, Halti, Merrell, Hoka, Salomon.